《相見恨早》是阿什頓·庫徹由一個喜劇明星開始向浪漫愛情劇男主角轉型之作。為人謹慎的奧利弗（阿什頓·庫徹AshtonKutcher飾）和個性張揚的艾米麗（阿曼達·皮特AmandaPeet飾)在洛杉矶到紐約的航班上偶遇。兩人一見傾心，但在短暫的相處之後，卻又各自行走在自己的生活軌道上，只有揮之不去對彼此的影像。初次見面之後，不同的時間，不同的城市，他們又多次相聚、分離。兩人變成了無話不談的好朋友，之間的微妙關係，似乎總是陰差陽錯地和愛情擦身而過。在分分合合的七年之後，他們又一次重逢，奧利弗終于意識到了其實艾米麗才是他真正尋找的女孩，但艾米麗已經訂婚。他們之間還會擁有單純的友誼嗎？這對冤家是會有情人終成眷屬還是，面臨再一次分開？